从人生中第一个春梦当中醒来时，宝玉开始“迷迷惑惑、若有所失”，这对他来说，是一次极重要的人生体验。十三岁的宝玉有了第一次梦遗，他的反应是“吓了一跳”，恍恍惚惚间，觉得自己仿佛丢掉了什么重要的东西，又不敢跟别人说，这是很真实很细致的男孩的心理体验。
在感情上、精神上，他的知音、知己唯有林黛玉。但唯独在分享性的隐秘时，却不可能是黛玉。
宝玉和黛玉一起读过“禁书”《西厢记》、《牡丹亭》，和所有在懵懵懂懂探索期的少男少女一样，这些书对他们的影响极大。他们开始模糊了解生死爱恨这些大而空茫的概念，对生命和爱情有了包含着梦幻色彩和忧伤味道的初次体验。
在书里那些美丽的字里行间，充满性的欲望和爱的渴望。黛玉在这些书里，体味到了什么是“少女怀春”，宝玉有次听到她长叹一声，用书里的句子说“每日家情思睡昏昏”。宝玉听到的反应是“不觉心内痒将起来”。因为他有同样的感觉，所以黛玉一声叹息，一句“情思睡昏昏”就轻易击中了他。那是青春期的一种模糊的忧伤和怅惘，什么都因不确定而变得恍惚，因情感无处寄托、没有着落而茫然。这是只有青春时代才有的模糊怅惘，并非只是“为赋新词强说愁”。
黛玉听到那些小戏子们的唱词“原来姹紫嫣红开遍，似这般都付与断井颓垣，良辰美景奈何天，赏心乐事谁家院。”“则为你如花美眷，似水流年”，就像是被击中了心事一般，“心动神摇，如醉如痴”，落下泪来。这些句子给予她的印象太深刻了，以至于在和众姐妹玩游戏时毫无提防地随口就说了出来，被宝钗发现了她看禁书的秘密。
宝黛两人可以一起体味《西厢记》、《牡丹亭》里那些优美缠绵的词句，也可以一起从那些生生死死的爱情里，开始模糊懂得和品尝人生的失落和幻灭之苦。但当宝玉拿书里的句子来表达对黛玉的亲昵和特殊感情时，黛玉不止一次翻了脸。
宝玉所引的句子，比如“你就是那倾国倾城的貌，我就是那多愁多病的身”，让黛玉觉得唐突露骨，况且是在当时的道德环境之下，在黛玉眼中，这样的“淫词艳句”几乎像是在调戏，所以黛玉发怒，说宝玉“胡说”，从“淫词艳曲”里学了混话来“欺负”她。吓得宝玉指天画地地发誓表白自己。宝玉好容易借着戏词说出口的深情告白，却是黛玉眼中的“混话”，是“欺负”，这是另一种悲哀。
宝玉对黛玉的感情里，性的渴慕似乎很少。男女之间的情，总要被我们具体成性关系、爱情、友情，或是长久相处之后的亲情，是欲望、渴慕或是精神、肉体上的眷恋。
但宝黛之间的情，远不止于此，他们是知己，是天地之间彼此的唯一，有一种别人无法介入和懂得的默契和亲密，但又很纯情。不是宝玉不渴望性的接触，但对于黛玉，他似乎升华了性的渴慕，他用一种很纯情的体贴多情将其约束，或是诗意化了。
看了刺激美丽的禁书，宝玉以为找到了能够充分表达他对黛玉特殊亲密感的方式，他用书里的缠绵句子一再表达，结果却一再冒犯、激怒黛玉。在当时的道德背景之下，宝玉的作为让黛玉惶恐而委屈。宝黛的这段惊天地泣鬼神的爱情里，充满了遗憾和忧伤。
除去命运的拨弄之外，谁的爱之初体验，不是充满了各种遗憾呢？但在对青涩之爱的回忆里，那些甜蜜和感伤，又何尝不是来自永远无法回头的种种遗憾？
