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1979年10月18日，这在吕良伟的演艺生涯中是一个至关重要的日子，这一天，当时在香港颇有盛名的影视剧监制招振强给吕良伟打了一个电话，邀请他出演电视剧《上海滩》里的丁力一角。“对我来说，《上海滩》是一段人生。”吕良伟对《小康·财智》说。多年后回忆起当时接到电话的情景，吕良伟的记忆依然很清晰，他说他的脑袋完全被“我演丁力”四个字充满，涨得难受，真想一步跨到大街上，冲所有人大吼大嚷一番，那种感觉就像中了巨额彩票大奖一样。
刚刚出道，资历尚浅，情形和阿力初闯上海滩时的情形颇多相似之处，而且工作上努力，敢打敢拼，不愿意放弃任何机会，就是因为这样吕良伟获得了饰演丁力的机会。《上海滩》是一个起点，它为吕良伟打开了一个大门，从此吕良伟登堂入室，从艺员一举成为明星。
后《上海滩》故事，遇上《跛豪》
对于吕良伟来说，《上海滩》横空出世带来的巨大影响力，在之后的几年里盖过了其他任何的兴奋点，但同时，这部剧的成功也把他推到了一个尴尬的处境：有知名度，却是新人；是新人，却不受无线重视，因为当时无线力推的是“五虎将”（梁朝伟、苗侨伟、黄日华、汤镇业和刘德华）。在演艺事业的僵局中徘徊了几年后，爱冒险、喜欢自由自在的吕良伟终于作出了影响他一生的决定：做一个独立艺人。1989年，他离开了无线电视台，全心全意投入到了电影圈。
时至今日，吕良伟拍摄了上百部影视剧，他说其中最喜欢的要数《跛豪》。拍这部戏时他刚离开无线，就受到了幸运之神的再次眷顾，以社会写实题材见长的导演麦当雄邀请他出演了以真实黑帮老大为原型的电影《跛豪》。这部电影以上世纪六七十年代的香港社会为背景，因涉及到法制不健全，黑道猖獗，官员腐败，警匪一家，影片一上映就受到追捧，开创了香港传记片的热潮，也开启了吕良伟“传记一哥”的演艺生涯，此后他在多部传记片中饰演过杜月笙、项羽、达摩祖师、年羹尧、张大千等历史人物。
97之痛——从百万富翁到百万负翁
香港艺人善于理财，买豪宅、开餐厅、炒股票、收藏古董，在这方面众艺人八仙过海，各显神通。吕良伟说自己在经商和投资方面没有天赋，当时就随波逐流在香港买了几套房产和一些股票。在当年的大好形势下，他账户上的零不断增加，几乎让他以为可以从此不再为生计发愁。不料1997年亚洲金融危机呼啸而来，几乎在瞬间他的资产就失去了90%以上，手头的各种股票也几乎成了废纸一堆。“最惨的时候户头上只有300万港币，而当时每月还银行的房贷月供就要50万元。”而跟他一同开珠宝店的合伙人又将店里的钱和珠宝席卷而逃。
遭遇人生中最低潮的一年，吕良伟一个人跑到越南西贡进行了一场反省之旅。在这个童年长大的地方，他一点点找寻着自己的少年情怀，开始意识到镜花水月般的虚名浮利并不能带给他真正的幸福，只有家庭的快乐和事业上实实在在的成就感才是他所追寻的目标。于是从西贡回来后一切重新开始，他戒赌、戒马、戒酒肉朋友，同时积极主动地找戏拍，人生中出现了一个全新的吕良伟。
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