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接着，希尔顿又引进了军队中的团队精神，即荣誉感加上奖励，把旅馆的经营好坏和每一名员工联系起来，并直接和经济效益挂钩，从而大大激发了员工的工作热情。团队精神成为希尔顿经营旅馆业的第二个准则。
随着莫布利旅馆的经营成功，希尔顿又与人合伙买下了华斯堡的梅尔巴旅馆、达拉斯的华尔道夫旅馆，希尔顿的旅馆业开始蒸蒸日上。
在又购买了几家二手货的旅馆之后，希尔顿产生了厌倦感，他内心萌发出一个更伟大的梦想，要建造自己的新旅馆。他对母亲说：“我要大刀阔斧地干一场。第一件事，我要集资100万美元，盖一座名为希尔顿的新旅馆。”
此时，希尔顿手头只有10万美元，单独盖一座投资100万美元的新旅馆谈何容易？！但他决心冒这个风险，他看中了达拉斯市中心的一块地，经过谈判以每年租金3.1万美元、租期99年，租下这块地产；接着又以这块地产做抵押筹集贷款。多位好友也向他伸出了援助之手。
1925年8月4日，“达拉斯希尔顿大饭店”终于落成，举行了隆重的揭幕典礼。希尔顿的梦越做越大。他成立了希尔顿饭店公司，把所有的连锁店统一起来，决心向更广阔的世界扩展。作为这项计划的第一步，就是在西部大城市埃尔帕索建造一座希尔顿大饭店。1929年秋天的一天，他宣布在该城中心“拓荒者广场”开始建造一家耗资175万美元的大饭店。
劫后重生
雄心勃勃的希尔顿怎么也没想到，他正面临着一场空前的大灾难。19天后，纽约股票市场全面崩溃，全美国顿时陷入大萧条的困境之中。经济大恐慌像瘟疫一般向南部袭来，逼得一些人纷纷跳楼自杀，正处于事业巅峰时期的希尔顿感到自己正坠向深渊。
尽管如此，埃尔帕索的希尔顿大饭店还是在1930年11月5日建立起来。大饭店揭幕那天，来自整个得州和新墨西哥州的观众比旅馆一年的宾客居住人数还多。
然而盛大的开幕典礼一过，接踵而来的是无情的打击。当时是美国萧条时期，人们极少出游，商店的货物也无人问津，失业人数越来越多。美国大部分旅馆都破产倒闭了。希尔顿尽管长袖善舞，使他的8家旅馆保全了5家，却也陷入资金周转不灵的困境中。在艰难的日子里，希尔顿常常用冷毛巾敷头，以减轻头疼的折磨。
一天下午，希尔顿正坐在达拉斯的办公室里发愁，忽然抬头看到母亲站在面前，他有点沮丧地对母亲说：“只怕是我选错了职业，也许我去学造摇篮或棺材都比现在这个强！”母亲却以她的家庭所特有的气质——一种不屈不挠的拓荒精神，缓缓而坚定地说：“现在有人跳楼，有人沉沦下去，也有人向上帝祷告。康尼，你千万别泄气，一切都会过去的。”当律师私下与他商量，要他宣告破产时，他坚决拒绝了。
希尔顿又开始四处奔波，从一个城市跑到另一个城市，能借的钱都借了，运气仍然不佳。1931年成为他一生中最悲惨的一个年份。后来他曾这样描述：“也许高山摇摇欲坠，但我依然满怀希望，因为这是美国，我不愿放弃自己的梦想。”希尔顿迫不得已，只得拿几家希尔顿饭店作为抵押，以充债款。至此，希尔顿几乎空无一物，家人和同事们的安身之处也操在他人手中。
1932年底，美国的经济仍没有起色，希尔顿重新回到起点，一筹莫展。不过在他心中，又有一个努力的新方向，他认为虽只是一线希望，却非常值得一试。他回到埃尔帕索的希尔顿大饭店，准备以此为新的起点。之后，几个月的生活就像一场梦魇。他跑遍得州，希望筹到30万美元以使家业起死回生。
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